Čeština
Matematika
Angličtina
Informatika
Biologie
Umíme to
Němčina
Zeměpis
Dějepis
Fyzika
Obecná chemie
Periodická tabulka prvků
Anorganická chemie
Organická chemie
Biochemie
Chemie v praxi
Rozhodovačka
Otázky
Slepé mapy
Pexeso
Přesouvání
Rozřazovačka
Poznávačka
Krok po kroku
Vpisování
Porozumění
Příběhy
Pojmy ve větách
Týmovka
Závody
Odkrývačka
Organická chemie obecně
Organická chemie obecně
Tato kapitola poskytuje všeobecný počáteční přehled v organické chemii. Obsahuje tyto podkapitoly:
- Úvod do organické chemie – Přibližuje uhlík jakožto základ organických sloučenin, chemické vazby uhlíku a vzorce sloučenin.
- Zdroje organických látek – Věnuje se surovinám, ze kterých se organické látky získávají.
- Reakce v organické chemii, indukční a mezomerní efekt – Pojmy spojené s reakcemi, typy reakcí a jejich ovlivňování navázanými skupinami.
Úvod do organické chemie
Organická chemie se zabývá organickými látkami. To jsou (většinou složitější) sloučeniny, jejichž základem je uhlík (C), kromě něj obsahují i další prvky (H, O, N, halogeny, S…).
Výskyt organických sloučenin
Organické sloučeniny jsou zásadní součástí živých organizmů, mohou tedy být přírodního původu. Zdrojem organických látek je např. biomasa, ropa, zemní plyn či uhlí. Většina známých organických sloučenin je uměle vyrobena (např. z výše uvedených zdrojů). Z organických látek sestávají třeba léčiva, plasty či pohonné hmoty.
Uhlík jako základ organických sloučenin
Atomy uhlíku mají 4 valenční elektrony, jsou 4vazné. Zároveň ochotně tvoří řetězce či cykly (kruhy), což dává vzniknout obrovskému množství organických sloučenin. Atomy uhlíku mohou tvořit jednoduché, dvojné i trojné vazby.
Vazby atomů C podrobněji
Jednoduchá vazba uhlíku je vazba σ, u té je elektronová hustota nejvyšší na spojnicích jader atomů účastnících se vazby. V případě dvojné vazby jde o vazbu σ a vazbu π (u vazby π se překrývají orbitaly mimo spojnici jader, tato vazba se ochotněji účastní reakcí), trojná vazba sestává z jedné vazby σ a dvou vazeb π.
Atomy uhlíku mají v základním stavu elektronovou konfiguraci \mathrm{[He]\;2s\,\boxed{\uparrow\downarrow} \;2p\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\phantom{\uparrow\;}}}. Po excitaci jsou ve valenčních orbitalech k dispozici 4 nespárované elektrony pro tvorbu kovalentních vazeb. U valenčních orbitalů dochází ke sjednocování energií (a tvarů), tzv. hybridizaci:
Při hybridizaci \mathrm{sp^3} se sjednotí všechny valenční orbitaly: \mathrm{[He]}\;\textcolor{#16a085}{2\mathrm{s}\,\boxed{\uparrow\;}\;2\mathrm{p}_{x, y, z}\boxed{\uparrow\; }\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}}. Vznikající (jednoduché) vazby jsou pak rovnocenné a jejich vrcholy tvoří čtyřstěn (tetraedr). Tato hybridizace se vyskytuje např. v molekule methanu:
Při hybridizaci \mathrm{sp^2} je stav orbitalů následující: \mathrm{[He]}\;\textcolor{#16a085}{\mathrm{2s},2\mathrm{p}_x, 2\mathrm{p}_y\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}}\;2\mathrm{p}_{z}\boxed{\uparrow\;}. Vznikají dvě jednoduché vazby a jedna dvojná, jejich vrcholy vytvářejí (rovnostranný) trojúhelník. Tuto hybridizaci má uhlík např. v molekule ethenu:
Hybridizaci \mathrm{sp} lze znázornit takto: \mathrm{[He]}\;\textcolor{#16a085}{\mathrm{2s},2\mathrm{p}_x \,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}}\;2\mathrm{p}_y,2\mathrm{p}_{z}\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}. Dochází ke vzniku jednoduché a trojné vazby, nebo dvou dvojných vazeb. Tvar je lineární. Příkladem je ethyn:
Typy vzorců
Stavbu molekul organických sloučenin vyjadřují zejména následující typy vzorců. Jako příklad je vždy uveden vzorec propan-1-olu.
- strukturní – Znázorňuje konkrétní uspořádání atomů v molekule. Ve vzorci mohou být explicitně zobrazené vazby atomů vodíku (vlevo), značka uhlíku se mnohdy pro zjednodušení vynechává (vpravo):
- racionální – Ukazuje navázání (funkčních) skupin atomů:
- sumární – Udává celkové počty atomů jednotlivých prvků:
Izomerie u organických látek
Látky, které se skládají ze stejných částic (tedy mají stejné sumární vzorce), mohou tyto částice (a vazby mezi nimi) mít různě rozmístěné. Poté se jedná o izomery. Izomery vznikají i u anorganických látek, ale pro organické látky jsou vyloženě typické.
- Konstituční (strukturní) izomery (a) se liší pořadím atomů/vazeb (např. ethanol a dimethylether).
- Konfigurační izomery (stereoizomery) se liší prostorovým uspořádáním atomů:
- Cis/trans izomerie (b) se týká substituentů u dvojných vazeb (např. cis- a trans-but-2-en) nebo na cyklických strukturách. Energeticky výhodnější je trans izomerie, kde se substituenty vzájemně tolik neovlivňují.
- Optická izomerie (c) souvisí s tím, že některé molekuly jsou navzájem svými „zrcadlovými obrazy“. Optické izomery (enantiomery) jinak stáčejí rovinu polarizovaného světla. Asymetrie vzniká na tzv. stereocentrech, což jsou v případě organických sloučenin obvykle asymetrické uhlíky, na něž jsou navázány 4 různé substituenty.
- Konformery (d) se liší pouze rotací součástí molekul kolem jednoduché vazby (např. u ethanu, nezákrytová konformace je energeticky výhodnější) či více jednoduchých vazeb (např. u cyklohexanu).
Zdroje organických látek (ropa, uhlí, zemní plyn)
Mezi zdroje organických látek patří například biomasa, uhlí, ropa či zemní plyn.
Biomasa
Jako biomasa se označuje souhrn látek tvořících živé organizmy. Dále uvedené fosilní zdroje organických látek vznikly její přeměnou.
Uhlí
Uhlí vzniklo za nepřístupu vzduchu ze zbytků rostlin, které se hromadily v močálech a jezerních pánvích. Kolem 70 % uhlí vytěženého v Česku se používá pro provoz tepelných elektráren.
- Černé uhlí na území Česka pochází zejména z karbonu (to je perioda prvohor), v této době se zdejší území nacházelo na rovníku a rostly zde „lesy“ plavuní, přesliček a kapradin. Černé uhlí se těží hloubkově v ostravsko-karvinské pánvi. Z černého uhlí se vyrábí koks pro výrobu železa. Z černouhelného dehtu, což je odpadní produkt výroby koksu, lze získávat zejména aromatické uhlovodíky.
- Hnědé uhlí v Česku pochází z neogénu („mladší třetihory“), vzniklo mj. z jehličnanů a listnatých stromů. Těží se povrchově v mostecké, chebské či sokolovské pánvi.
Ropa
Vznikla z mořských mikroorganizmů (řas a živočišného planktonu). V Česku jsou jí pouze malé zásoby. Ropa se dováží do Česka prostřednictvím ropovodu IKL z Německa, ten je pokračováním Transalpine Pipeline (TAL). Ropovod TAL začíná v italském Terstu, sem se dováží ropa tankery hlavně z arabských zemí. Dovoz ropy ropovodem Družba z Ruska byl značně omezen po invazi na Ukrajinu v roce 2022.
Ropa se nachází pod vrstvami nepropustných hornin, těží se jak na pevnině, tak na moři. Havárie ropných plošin (ale i tankerů) mají značně negativní vliv na životní prostředí.
Ropa je směs, především z uhlovodíků. Jednotlivé složky ropy se oddělují pomocí frakční destilace na základě rozdílných teplot varu. Frakční destilací (a případnými dalšími úpravami) se získává např. propan-butan, benzin, petrolej, motorová nafta či asfalt. Z ropy též lze oddělit např. benzen, ethen, propen aj.
Zemní plyn
Zemní plyn obsahuje methan (\mathrm{CH_4}) a další těkavé uhlovodíky s krátkým uhlíkovým řetězcem. Mnohdy doprovází ložiska ropy či uhlí. V Evropě se těží v Norsku, dováží se např. z Ruska, Alžírska, ve formě LNG (zkapalněného zemního plynu) ze Spojených států.
Reakce v organické chemii, indukční a mezomerní efekt
Organické látky podléhají určitým typům reakcí.
Typy reagujících částic a jejich vznik
Pokud je reagující částice elektrofilní, vyhledává záporný náboj a je kladně nabitá (např. \mathrm{NO_2^+}, \mathrm{Br^+}, \mathrm{H_3O^+}). Nukleofilní částice vyhledává kladný náboj a bývá nabitá záporně, případně obsahuje volný elektronový pár (např. \mathrm{Cl^-}, \mathrm{NH_3}). Mnohé elektrofilní či nukleofilní částice vznikají při heterolytickém štěpení vazeb, schematicky \mathrm{AB \longrightarrow A^+ + B^-}.
Radikál je velmi reaktivní částice, má jeden či více nespárovaných elektronů. Radikály vznikají při homolytickém štěpení, schematicky \mathrm{AB \longrightarrow A\!\boldsymbol{\cdot} + B\boldsymbol{\cdot}}.
Typy reakcí
- Adice je navázání (přidání) atomů či skupin do molekuly. Konkrétními příklady jsou hydrogenace (adice vodíku), hydratace (adice vody) či halogenace (adice halogenu). Aby mohla adice proběhnout, musí v molekule být přítomna násobná vazba. Násobnost této vazby se adicí snižuje (zvyšuje se nasycenost).
- Eliminace je odstranění částic z molekuly. Při eliminaci vzniká násobná vazba mezi atomy C či se zvětšuje její násobnost (snižuje se nasycenost).
- Substituce je nahrazení atomu či skupiny jiným atomem/skupinou.
- Izomerace (někdy též přesmyk) je změna uspořádání částic v rámci molekuly, vznikají při ní izomery.
- Oxidace zahrnuje zvyšování oxidačního čísla, v organické chemii obvykle souvisí s přidáním kyslíku a/nebo odebráním vodíku. Redukce souvisí se snižováním oxidačního čísla, obvykle odebráním kyslíku a/nebo přidáním vodíku.
Indukční a mezomerní efekt
Indukční a mezomerní efekt způsobují změnu elektronové hustoty a tím ovlivňují průběh chemických reakcí.
- Indukční efekt souvisí s posunem elektronové hustoty po σ vazbách. Atomy s vysokou elektronegativitou (např. O, F) snižují elektronovou hustotu na sousedních atomech, mají tedy záporný indukční efekt (−I). Naopak atomy s nízkou elektronegativitou (např. Mg, Li) mají indukční efekt kladný (+I), elektronovou hustotu na sousedních atomech zvyšují.
- Mezomerní efekt souvisí s posunem elektronové hustoty u π vazeb (násobných vazeb) a volných elektronových párů. Uplatňuje se např. u substituovaného aromatického jádra. Substituenty snižující hustotu π elektronů v konjugovaném systému mají záporný (−M) mezomerní efekt. Substituenty, které tuto hustotu zvyšují, mají mezomerní efekt kladný (+M).
