Uhlovodíky

Uhlovodíky jsou organické sloučeniny obsahující pouze atomy uhlíku (C) a vodíku (H). Jsou součástí fosilních surovin (zemního plynu, ropy), používají se např. k výrobě plastů či jako rozpouštědla.

Uhlovodíky se podle typu uhlíkového řetězce rozdělují na:

• alifatické – (Cyklo)alkany/alkeny/alkeny.
  • acyklické – Uhlíkový řetězec je lineární (přímý) nebo rozvětvený, patří sem mj. alkany, alkeny a alkyny.
  • cyklické – Uhlíkový řetězec je uspořádaný do cyklu (kruhu). Náleží sem cykloalkany, cykloalkeny a cykloalkyny.
• aromatické – Obsahují aromatické jádro – systém delokalizovaných π vazeb (např. benzen).

Vše výše zmíněné najednou nabízí kapitola uhlovodíky: mix.

Uhlovodíky jsou organické sloučeniny obsahující atomy uhlíku (C) a vodíku (H). Tato kapitola se věnuje acyklickým uhlovodíkům (s lineárními či rozvětvenými řetězci) a uhlovodíkům cyklickým (ty mají uhlíkové řetězce uzavřené do kruhu, ale nejsou aromatické).

Názvosloví uhlovodíků v základu využívá kořen slova odpovídající počtu atomů C:

atd.

Koncovka poté odráží přítomnost určitých vazeb:

Alkany, cykloalkany

V molekulách obsahují jednoduché vazby mezi atomy C. Jejich body varu rostou se stoupající molekulovou hmotností.

• methan (\mathrm{CH_4}) – Nejjednodušší uhlovodík. Hlavní součást zemního plynu, spalováním za účasti kyslíku vzniká jen \mathrm{CO_2} a \mathrm{H_2O}. V přírodě vzniká např. při hnilobných procesech, podílí se na skleníkovém efektu.
• propan (\mathrm{C_3H_8}), butan (\mathrm{C_4H_{10}}) – Směs se používá v tlakových nádobách na vaření, méně často jako palivo (LPG = liquefied petroleum gas).
• cyklohexan (\mathrm{C_6H_{12}}) – Nepolární rozpouštědlo.

Mezi významné reakce těchto látek patří radikálová substituce (vznik radikálů je iniciován např. UV zářením), či dehydrogenace za vzniku násobných vazeb mezi atomy C.

Uhlovodíky s dvojnými vazbami

Uhlovodíky s jednou vazbou mezi atomy C jsou alkeny či cykloalkeny. Pokud je dvojných vazeb více, označuje se tato skutečnost předponou (např. buta-1,3-dien).

• ethen (\mathrm{{H_2C\!=\!CH_2}}) – Rostlinný hormon (podporuje např. dozrávání plodů), polymerací vzniká plast polyethylen (PE).

Významnými reakcemi uhlovodíků s dvojnou vazbou jsou adice (elektrofilní či radikálová) či polymerace.

Uhlovodíky s trojnými vazbami

Je-li v molekule jedna trojná vazba, jedná se o alkyny či cykloalkyny.

• ethyn (\mathrm{{HC\!≡\!CH}}) – Má uplatnění v chemické syntéze. Hoří za vysoké teploty, používá se ke sváření (autogen) a řezání kovů.

Typické reakce uhlovodíků s trojnými vazbami jsou adice, hydrogenace či polymerace.

Aromatické uhlovodíky (areny) obsahují aspoň jedno aromatické jádro – delokalizovaný systém π elektronů. Zjednodušeně řečeno: elektrony, které by za normálních okolností tvořily část dvojné vazby na určitém místě, jsou rovnoměrně rozprostřeny v kruhu. To zajišťuje aromatickým uhlovodíkům mimořádnou stálost.

Areny obvykle mají specifický zápach. Bývají velmi těkavé (to je někdy výhodné, když se používají jako rozpouštědla), zároveň bývají nebezpečné pro zdraví.

Příklady aromatických uhlovodíků

Název	Vzorec	Informace
benzen		Bezbarvá kapalina, toxická, karcinogenní. Nepolární rozpouštědlo.
methylbenzen (triviálně toluen)		Aromatické jádro s navázanou methylovou skupinou, poněkud méně toxický než benzen. Rozpouštědlo. Zneužíván jako inhalační droga.
ethenylbenzen (triviálně styren)		Jeho polymerací vzniká plast polystyren.
naftalen		Bílá krystalická pevná látka s typickým zápachem, dříve používán k hubení/odpuzování molů.

Při hoření organických látek mohou vznikat polycyklické aromatické uhlovodíky (např. benzo[a]pyren sestávající z pěti aromatických jader). Tyto látky jsou značně nebezpečné pro zdraví, nacházejí se např. v cigaretovém kouři, spalinách z dopravních prostředků (jsou součástí smogu) či v grilovaných/připálených potravinách.

Reakce

Typickou reakcí aromatických uhlovodíků je elektrofilní substituce (dochází k náhradě H na aromatickém jádře).