Přejít na cvičení:
Rozhodovačka
Přejít na téma:
Úvod do organické chemie
Zobrazit na celou obrazovku
Zobrazit shrnutí tématu
TZ2
Sdílet
Zobrazit nastavení cvičení

QR kód

QR kód lze naskenovat např. mobilním telefonem a tak se dostat přímo k danému cvičení nebo sadě příkladů.

Kód / krátká adresa

Tříznakový kód lze napsat do vyhledávacího řádku, také je součástí zkrácené adresy.

Zkopírujte kliknutím.

TZ2
umime.to/TZ2

Nastavení cvičení


Pozor, nastavení je platné pouze pro toto cvičení a předmět.

umime.to/TZ2

Úvod do organické chemie

Organická chemie se zabývá organickými látkami. To jsou (většinou složitější) sloučeniny, jejichž základem je uhlík (C), kromě něj obsahují i další prvky (H, O, N, halogeny, S…).

Výskyt organických sloučenin

Organické sloučeniny jsou zásadní součástí živých organizmů, mohou tedy být přírodního původu. Zdrojem organických látek je např. biomasa, ropa, zemní plyn či uhlí. Většina známých organických sloučenin je uměle vyrobena (např. z výše uvedených zdrojů). Z organických látek sestávají třeba léčiva, plasty či pohonné hmoty.

Uhlík jako základ organických sloučenin

Atomy uhlíku mají 4 valenční elektrony, jsou 4vazné. Zároveň ochotně tvoří řetězce či cykly (kruhy), což dává vzniknout obrovskému množství organických sloučenin. Atomy uhlíku mohou tvořit jednoduché, dvojné i trojné vazby.

Vazby atomů C podrobněji

Jednoduchá vazba uhlíku je vazba σ, u té je elektronová hustota nejvyšší na spojnicích jader atomů účastnících se vazby. V případě dvojné vazby jde o vazbu σ a vazbu π (u vazby π se překrývají orbitaly mimo spojnici jader, tato vazba se ochotněji účastní reakcí), trojná vazba sestává z jedné vazby σ a dvou vazeb π.

Atomy uhlíku mají v základním stavu elektronovou konfiguraci \mathrm{[He]\;2s\,\boxed{\uparrow\downarrow} \;2p\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\phantom{\uparrow\;}}}. Po excitaci jsou ve valenčních orbitalech k dispozici 4 nespárované elektrony pro tvorbu kovalentních vazeb. U valenčních orbitalů dochází ke sjednocování energií (a tvarů), tzv. hybridizaci:

  • Při hybridizaci \mathrm{sp^3} se sjednotí všechny valenční orbitaly: \mathrm{[He]}\;\textcolor{#16a085}{2\mathrm{s}\,\boxed{\uparrow\;}\;2\mathrm{p}_{x, y, z}\boxed{\uparrow\; }\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}}. Vznikající (jednoduché) vazby jsou pak rovnocenné a jejich vrcholy tvoří čtyřstěn (tetraedr). Tato hybridizace se vyskytuje např. v molekule methanu:

  • Při hybridizaci \mathrm{sp^2} je stav orbitalů následující: \mathrm{[He]}\;\textcolor{#16a085}{\mathrm{2s},2\mathrm{p}_x, 2\mathrm{p}_y\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}}\;2\mathrm{p}_{z}\boxed{\uparrow\;}. Vznikají dvě jednoduché vazby a jedna dvojná, jejich vrcholy vytvářejí (rovnostranný) trojúhelník. Tuto hybridizaci má uhlík např. v molekule ethenu:

  • Hybridizaci \mathrm{sp} lze znázornit takto: \mathrm{[He]}\;\textcolor{#16a085}{\mathrm{2s},2\mathrm{p}_x \,\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}}\;2\mathrm{p}_y,2\mathrm{p}_{z}\boxed{\uparrow\;}\,\boxed{\uparrow\;}. Dochází ke vzniku jednoduché a trojné vazby, nebo dvou dvojných vazeb. Tvar je lineární. Příkladem je ethyn:

Typy vzorců

Stavbu molekul organických sloučenin vyjadřují zejména následující typy vzorců. Jako příklad je vždy uveden vzorec propan-1-olu.

  • strukturní – Znázorňuje konkrétní uspořádání atomů v molekule. Ve vzorci mohou být explicitně zobrazené vazby atomů vodíku (vlevo), značka uhlíku se mnohdy pro zjednodušení vynechává (vpravo):
  • racionální – Ukazuje navázání (funkčních) skupin atomů:
  • sumární – Udává celkové počty atomů jednotlivých prvků:

Izomerie u organických látek

Látky, které se skládají ze stejných částic (tedy mají stejné sumární vzorce), mohou tyto částice (a vazby mezi nimi) mít různě rozmístěné. Poté se jedná o izomery. Izomery vznikají i u anorganických látek, ale pro organické látky jsou vyloženě typické.

  • Konstituční (strukturní) izomery (a) se liší pořadím atomů/vazeb (např. ethanol a dimethylether).
  • Konfigurační izomery (stereoizomery) se liší prostorovým uspořádáním atomů:
    • Cis/trans izomerie (b) se týká substituentů u dvojných vazeb (např. cis- a trans-but-2-en) nebo na cyklických strukturách. Energeticky výhodnější je trans izomerie, kde se substituenty vzájemně tolik neovlivňují.
    • Optická izomerie (c) souvisí s tím, že některé molekuly jsou navzájem svými „zrcadlovými obrazy“. Optické izomery (enantiomery) jinak stáčejí rovinu polarizovaného světla. Asymetrie vzniká na tzv. stereocentrech, což jsou v případě organických sloučenin obvykle asymetrické uhlíky, na něž jsou navázány 4 různé substituenty.
    • Konformery (d) se liší pouze rotací součástí molekul kolem jednoduché vazby (např. u ethanu, nezákrytová konformace je energeticky výhodnější) či více jednoduchých vazeb (např. u cyklohexanu).

Zavřít

Úvod do organické chemie (střední)

Vyřešeno:

NAPIŠTE NÁM

Děkujeme za vaši zprávu, byla úspěšně odeslána.

Napište nám

Nevíte si rady?

Nejprve se prosím podívejte na časté dotazy:

Čeho se zpráva týká?

Vzkaz Obsah Ovládání Přihlášení Licence