Deriváty uhlovodíků

Deriváty uhlovodíků jsou odvozené z uhlovodíků. Vznikají tak, že dojde k nahrazení atomu (či atomů) vodíku (\mathrm{H}) jinými atomy nebo funkčními skupinami. Některé jsou připravované uměle (třeba halogenderiváty), jiné jsou běžnou součástí živých organizmů (zejména deriváty obsahující kyslík).

K dispozici jsou následující podtémata:

• Halogenderiváty a dusíkaté deriváty
  • Halogenderiváty obsahují halogeny (nejčastěji \mathrm{Cl}, \mathrm{F}), příkladem je tetrafluorethen k výrobě teflonu.
  • Dusíkaté deriváty zahrnují zejména aminy (primární obsahují skupinu \mathrm{–NH_2}, např. benzenamin = anilin). Nitrosloučeniny obsahují skupinu \mathrm{–NO_2}, např. 2,4,6-trinitrotoluen – TNT.
• Alkoholy, fenoly, ethery – Alkoholy a fenoly obsahují hydroxylovou skupinu (\mathrm{–OH}). Příkladem alkoholů je ethanol (líh). Ethery obsahují atom \mathrm{O} v uhlíkovém řetězci (\mathrm{–O–}).
• Aldehydy, ketony – Obsahují karbonylovou skupinu (\mathrm{C\!=\!O}). Příkladem aldehydů je methanal (formaldehyd), mezi ketony patří třeba propan-2-on (aceton).
• Karboxylové kyseliny – Obsahují karboxylovou skupinu (\mathrm{-COOH}). Příkladem je kyselina ethanová (octová) či citronová.
• Deriváty karboxylových kyselin – Vznikají buď nahrazeními na karboxylové skupině (funkční deriváty), nebo na uhlíkovém řetězci (substituční deriváty).
• Deriváty uhlovodíků: mix

Deriváty uhlovodíků jsou odvozené z uhlovodíků. Vznikají tak, že dojde k nahrazení atomu (či atomů) vodíku (H) jinými atomy nebo funkčními skupinami.

Halogenderiváty

Halogenderiváty uhlovodíků ve svých molekulách obsahují atomy halogenů (\mathrm{F}, \mathrm{Cl}, \mathrm{Br} či \mathrm{I}). Živé organizmy je vytvářejí jen velmi vzácně, většina je jich uměle vyrobena. Některé jsou netečné a víceméně zdravotně nezávadné, jiné jsou nebezpečné pro zdraví či dráždivé. Mnohé halogenderiváty patří mezi „věčné chemikálie“, v přírodě se prakticky nerozkládají a dlouhodobě ji znečišťují. Halogenderiváty na druhou stranu mnohdy mívají nezastupitelné a žádané vlastnosti.

Dále uvádíme příklady halogenderivátů:

• freony
  • Různé komerčně vyráběné látky, které obsahují ve svých molekulách \mathrm{F} a \mathrm{Cl}.
  • Dříve využívané freony (obsahující \mathrm{Cl}, např. R12 – difluordichlormethan) měly uplatnění v chladicích zařízeních a jako hnací látky do sprejů. Poškozovaly ovšem ozonovou vrstvu, od jejich používání se upustilo.
• V současnosti se v EU jako chladivo do klimatizací dopravních prostředků používá např. R-1234yf (2,3,3,3-tetrafluorpropen).
• tetrafluorethen
  • Jeho polymerací (zřetězením molekul) vzniká polytetrafluorethen (PTFE, komerčně teflon), který se využívá např. na nepřilnavé povrchy pánví, výrobě lyžařských vosků či nepromokavých membrán do oblečení a obuvi (odpuzuje vodu). Je nehořlavý a žáruvzdorný (taje při 327 °C).

• chlorethen (vinylchlorid)
  • Jeho polymerací vzniká plast PVC (polyvinylchlorid). Ten se těžko recykluje a při jeho hoření vznikají jedovaté zplodiny. Nachází nicméně využití při výrobě izolací kabelů, umělých linoleí, jednorázových rukavic či vinylových desek (gramodesek).
• tetrachlorethen (perchlorethylen)
  • Používá se pro suché čištění oblečení v čistírnách, dobře rozpouští tuky a další nečistoty.
• trichlormethan (chloroform)
  • Dříve využíván jako anestetikum, dnes v chemické syntéze nebo jako rozpouštědlo.

Dusíkaté deriváty uhlovodíků

Mezi dusíkaté deriváty uhlovodíků patří mj. aminoderiváty a nitroderiváty.

Aminoderiváty neboli aminy obsahují v molekulách skupinu \mathrm{–NH_2}. Patří mezi ně např. anilin (vzorec níže), z něhož se syntetizují barviva či léčiva.

Nitroderiváty obsahují skupinu \mathrm{–NO_2}. Často se využívají k výrobě výbušnin, při jejich rozkladu vznikají obvykle \mathrm{N_2} a oxidy uhlíku v plynném skupenství. Mezi nitroderiváty patří např. TNT (trinitrotoluen) (vzorec níže) či složky trhaviny Semtex.

Alkoholy, fenoly i ethery patří mezi kyslíkaté deriváty uhlovodíků.

Alkoholy

Alkoholy jsou odvozené z alifatických uhlovodíků. Ve svých molekulách obsahují skupinu \mathrm{–OH}. Jejich název v základu obsahuje označení příslušného uhlovodíku s koncovkou -ol. Jde o látky běžné v přírodě, jsou dobře rozpustné ve vodě. Mezi alkoholy patří například:

• methanol
  • Jedovatý, při požití hrozí oslepnutí/smrt.
  • Používá se jako rozpouštědlo či k výrobě „bionafty“.
  • V malém množství vzniká při kvašení, při destilaci alkoholických nápojů je nutné jej oddělit (má teplotu varu 65 °C, při zahřívání směsi se odděluje dříve než ethanol).
  • V roce 2012 se v Česku odehrála methanolová aféra, kdy docházelo k ředění alkoholických nápojů methanolem. V bezprostředním časovém horizontu vedla k asi 50 úmrtím.
• ethanol (líh)
  • Bezbarvá kapalina s teplotou varu 78 °C.
  • Rozpouštědlo, palivo (např. do přenosných vařičů, lihových kahanů). Do lihu k technickému využití se přidávají látky, aby se nedal pít (denaturace).
  • Součást alkoholických nápojů, vzniká kvašením cukrů za účasti kvasinek: \mathrm{C_6H_{12}O_6 \longrightarrow CH_3CH_2OH + CO_2}. Při požití vyřazuje z funkce určité části mozku (opilost). Pokud se mezi lidmi hovoří o „alkoholu“, myslí se tím obvykle právě ethanol.
  • Játra ethanol odbourávají na toxický ethanal (acetaldehyd), který se spolu s dehydratací podílí na kocovině. Ethanal se posléze mění na kyselinu octovou, kterou lze metabolicky využít.
  • Ethanol je dosud společensky tolerovanou drogou. To navzdory tomu, že jeho konzumace značně zvyšuje riziko rakoviny (nádorových onemocnění, jde o karcinogen 1. třídy) a chorob oběhového systému. Ničí játra, snadno vyvolává závislost.
• ethan-1,2-diol (ethylenglykol)
  • Má teplotu tání −12,9 °C, používá se do nemrznoucích směsí či chladicích kapalin.
• propan-1,2,3-triol (glycerol)
  • Je součástí molekul tuků.
  • Váže na sebe vodu, mnohdy se využívá v kosmetice.

Fenoly

Fenoly obdobně jako alkoholy obsahují skupinu \mathrm{–OH}, jsou však odvozené z aromatických uhlovodíků. Příkladem je fenol využívaný v chemickém průmyslu.

Ethery

Ve svých molekulách obsahují atom kyslíku navázaný na dva uhlovodíkové zbytky \mathrm{R–O–R'}. Příkladem je diethylether používaný jako rozpouštědlo, se vzduchem tvoří výbušné peroxidy.

Aldehydy a ketony jsou kyslíkaté deriváty uhlovodíků. Patří mezi karbonylové sloučeniny. Obsahují karbonylovou skupinu \mathrm{C\!=\!O}. Jde o látky běžné v přírodě.

Aldehydy

Aldehydy obsahují karbonylovou skupinu na konci uhlíkového řetězce. Jejich názvy mají koncovku -al. Mezi aldehydy patří například:

• methanal (formaldehyd)
  • Nejjednodušší aldehyd.
  • Toxický, nebezpečný pro zdraví (karcinogenní), žíravý.
  • Plyn ostrého zápachu, dobře rozpustný ve vodě. Jeho 40% roztok se označuje jako formalín, zředěný se používá ke konzervaci biologických materiálů.
  • Významný pro chemický průmysl, vyrábějí se z něj různé polymery, mj. pryskyřice.
• ethanal (acetaldehyd)
  • Karcinogenní.
  • Vzniká v těle při metabolických přeměnách ethanolu, podílí se na vzniku kocoviny a negativních důsledcích konzumace alkoholu.

Ketony

Ketony obsahují karbonylovou skupinu uvnitř uhlíkového řetězce. Jejich názvy mají koncovku -on.

• propan-2-on = dimethylketon (aceton)
  • Používá se jako rozpouštědlo.
  • Hořlavý, dráždivý.
  • Vzniká, když tělo přetváří tuky na cukry – jeho přítomnost v moči (či zápach v dechu) signalizuje diabetes.

Karboxylové kyseliny patří mezi kyslíkaté deriváty uhlovodíků. Jejich molekuly obsahují karboxylovou skupinu \mathrm{–COOH}. Z této funkční skupiny se snadno uvolňuje kation vodíku (\mathrm{H^+}), což podmiňuje kyselý charakter těchto látek. Karboxylové kyseliny se běžně nacházejí v živých organizmech. Karboxylové kyseliny s krátkým uhlíkovým řetězcem mají obvykle štiplavý zápach.

Příklady karboxylových kyselin

• kyselina methanová (mravenčí)
  • Využívána mravenci k obraně, v žahavých chlupech kopřiv je jen v malém množství.
  • Má uplatnění při hubení kleštíka včelího ve včelstvech, konzervuje rostlinnou hmotu při silážování.
• kyselina ethanová (octová)
  • Ocet je zpravidla 5–8% roztok. Pro potravinářské účely se vyrábí octovým kvašením ethanolu (ocet kvasný lihový, obvykle bývá uměle obarven), případně ovocných šťáv (např. jablečný ocet) či vína (balzamikový, vinný ocet).
• kyselina butanová (máselná)
  • Uvolňuje se při rozkladu tuků (např. metabolizaci tuků bakteriemi). Způsobuje např. aroma sýrů (parmezán, olomoucké tvarůžky, romadur aj.), ale také zvratků či potu.
• kyselina benzoová
  • Používá se jako konzervant.
• kyselina citronová
  • Používá se jako konzervant či k okyselení potravin/nápojů.
  • Je meziproduktem metabolizmu v rámci buněčného dýchání (Krebsův cyklus = citrátový cyklus).

Mastné kyseliny tvoří součásti molekul tuků. Vyšší mastné kyseliny (např. kyselina palmitová, stearová, olejová) mají delší uhlíkové řetězce.

Mezi funkční deriváty karboxylových kyselin patří např. jejich soli a estery. Funkční deriváty karboxylových kyselin vznikají vlivem zásahů do karboxylové skupiny.

Soli karboxylových kyselin

Soli karboxylových kyselin vznikají zejména jejich neutralizací. Dojde k odštěpení vodíkového kationtu (\mathrm{H^+}) z molekuly kyseliny a jeho nahrazení, nejčastěji iontem kovu. Mezi soli karboxylových kyselin patří například:

• octan sodný – Používá se proti otokům a naraženinám.
• benzoan sodný – Používá se jako konzervant.
• glutaman sodný – Jedná se o sůl aminokyseliny (kyseliny glutamové), způsobuje chuť umami.
• šťavelan vápenatý – Nerozpustná sůl, mnohdy přítomná v rostlinách (např. árónovitých). Tvoří drobné krystalky, které slouží rostlinám jako obrana před býložravci. Tato sůl je obsažena i v ledvinových kamenech.

Mýdla obsahují sodné nebo draselné soli vyšších mastných kyselin. Jejich molekuly jsou zčásti hydrofobní (odpuzují vodu, vážou se na ně nečistoty), zčásti hydrofilní (přitahují vodu, která je může i s navázanými nečistotami odplavit).

Estery karboxylových kyselin

Estery karboxylových kyselin jsou v přírodě významnými vonnými látkami (jsou např. součástí plodů, květů). Vznikají reakcí karboxylové kyseliny a alkoholu (esterifikací), produktem reakce je ester a voda. Používají se např. jako aromata do potravin, rozpouštědla či k výrobě plastů.

Ethylester kyseliny octové (ethyl-ethanoát) má využití v odlakovačích na nehty a jako rozpouštědlo. Methylestery mastných kyselin (MEŘO = methylester řepkového oleje) jsou součástí biosložky nafty. Tuky jsou přirozeně se vyskytující estery mastných kyselin a propan-1,2,3-triolu (glycerolu).