
Reakce v organické chemii, indukční a mezomerní efekt

Organické látky podléhají určitým typům reakcí.
Typy reagujících částic a jejich vznik
Pokud je reagující částice elektrofilní, vyhledává záporný náboj a je kladně nabitá (např. \mathrm{NO_2^+}, \mathrm{Br^+}, \mathrm{H_3O^+}). Nukleofilní částice vyhledává kladný náboj a bývá nabitá záporně, případně obsahuje volný elektronový pár (např. \mathrm{Cl^-}, \mathrm{NH_3}). Mnohé elektrofilní či nukleofilní částice vznikají při heterolytickém štěpení vazeb, schematicky \mathrm{AB \longrightarrow A^+ + B^-}.
Radikál je velmi reaktivní částice, má jeden či více nespárovaných elektronů. Radikály vznikají při homolytickém štěpení, schematicky \mathrm{AB \longrightarrow A\!\boldsymbol{\cdot} + B\boldsymbol{\cdot}}.
Typy reakcí
- Adice je navázání (přidání) atomů či skupin do molekuly. Konkrétními příklady jsou hydrogenace (adice vodíku), hydratace (adice vody) či halogenace (adice halogenu). Aby mohla adice proběhnout, musí v molekule být přítomna násobná vazba. Násobnost této vazby se adicí snižuje (zvyšuje se nasycenost).
- Eliminace je odstranění částic z molekuly. Při eliminaci vzniká násobná vazba mezi atomy C či se zvětšuje její násobnost (snižuje se nasycenost).
- Substituce je nahrazení atomu či skupiny jiným atomem/skupinou.
- Izomerace (někdy též přesmyk) je změna uspořádání částic v rámci molekuly, vznikají při ní izomery.
- Oxidace zahrnuje zvyšování oxidačního čísla, v organické chemii obvykle souvisí s přidáním kyslíku a/nebo odebráním vodíku. Redukce souvisí se snižováním oxidačního čísla, obvykle odebráním kyslíku a/nebo přidáním vodíku.
Indukční a mezomerní efekt
Indukční a mezomerní efekt způsobují změnu elektronové hustoty a tím ovlivňují průběh chemických reakcí.
- Indukční efekt souvisí s posunem elektronové hustoty po σ vazbách. Atomy s vysokou elektronegativitou (např. O, F) snižují elektronovou hustotu na sousedních atomech, mají tedy záporný indukční efekt (−I). Naopak atomy s nízkou elektronegativitou (např. Mg, Li) mají indukční efekt kladný (+I), elektronovou hustotu na sousedních atomech zvyšují.
- Mezomerní efekt souvisí s posunem elektronové hustoty u π vazeb (násobných vazeb) a volných elektronových párů. Uplatňuje se např. u substituovaného aromatického jádra. Substituenty snižující hustotu π elektronů v konjugovaném systému mají záporný (−M) mezomerní efekt. Substituenty, které tuto hustotu zvyšují, mají mezomerní efekt kladný (+M).
Zavřít